Prima Squadra Maschile

Massimiliano Allegri nasce a Livorno l'11 agosto 1967 e dopo avere dato i primi calci al pallone nella sua città natale cresce calcisticamente tra Cuoiopelli e lo stesso Livorno. Esordisce in Serie A tra le fila del Pisa a giugno 1989, contro il Milan, militando poi anche nel Pavia. Si afferma a inizio anni '90 nel Pescara, risultando tra i protagonisti del ritorno nella massima serie degli abruzzesi con cui firma 12 gol in 31 presenze nella Serie A 1992/93. Passa poi al Cagliari, con due buone stagioni che lo vedono esordire anche in Coppa UEFA, prima di nuove esperienze tra la B e la A con le maglie di Perugia, Padova, Napoli, Pescara e Pistoiese. Chiude la carriera da calciatore nel 2002/03 all'Aglianese, in Serie C2.

La carriera da allenatore di Massimiliano Allegri parte proprio dalla squadra con cui si era interrotto il percorso da calciatore, l'Aglianese. Dopo una buona annata con i toscani in C2, sale di categoria con SPAL, Grosseto e soprattutto Sassuolo: nel 2007/08 guida i neroverdi alla prima storica promozione in Serie B vincendo anche la Supercoppa di Lega di Serie C1. L'exploit in terra emiliana gli vale la chiamata del Cagliari, che guida per due stagioni in Serie A con l'apice del 9° posto ottenuto nel 2008/09. Nell'estate 2010 viene chiamato dal Milan, occasione che sfrutta subito alla grande poiché è l'allenatore del 18° Scudetto rossonero, il primo in sette anni. Un successo che bissa con la Supercoppa Italiana vinta contro l'Inter a Pechino nell'agosto 2011. Al Milan resta per 178 partite che equivalgono a tre stagioni e mezza, mantenendo la squadra sempre in Champions League con l'apice - in Europa - dei Quarti di finale raggiunti nel 2011/12. Nell'estate 2014 firma con la Juventus, che guida a cinque Scudetti consecutivi tra il 2014 e il 2019 mettendo la sua firma anche su quattro edizioni della Coppa Italia, due Supercoppe Italiane e due Finali di Champions League, nel 2015 e nel 2017, diventando così il primo allenatore a vincere cinque volte di fila la Serie A. Dopo due stagioni lontano dalla panchina, torna alla Juventus nell'estate 2021, trovando maggiori difficoltà in campionato ma guidando comunque i bianconeri alla vittoria di una Coppa Italia e al raggiungimento di una Semifinale di Europa League. Il 30 maggio 2025 torna sulla panchina del Milan, a oltre 11 anni di distanza dall'ultima volta.