A due anni di distanza dalla fondazione del Club, i Diavoli rossoneri di Herbert Kilpin vivono la prima stagione trionfale della propria lunga e gloriosa storia. L'anno è il 1901, il calcio giocato di inizio secolo è agli albori del proprio sviluppo, tra tifosi a bordocampo e porte senza reti. Nella rosa composta da 13 giocatori, cinque sono di nazionalità italiana, ben sei di origine britannica. Quattro, invece, le squadre coinvolte nel campionato organizzato dalla FIF (Federazione Italiana Football), ovvero Genoa - che da campione in carica si era garantito l'accesso diretto alla Finale -, Milan, Juventus e Ginnastica Torino. A queste è da aggiungere il Mediolanum, affrontato e superato per 2-0 nel turno eliminatorio, in quello che è considerato il primo Derby di Milano della storia, anche se per alcuni storici si trattò di un'amichevole. In ogni caso, ad aprile, ecco la Semifinale contro la Juventus, vittoriosa con un netto 5-0 sui rivali cittadini nell'eliminatoria piemontese. A Torino, la formazione rossonera va in svantaggio due volte ma non si arrende e rimonta fino al 2-3 conclusivo. Rete decisiva di Herbert Kilpin, allo stesso tempo allenatore e giocatore, a graffiare il successo dopo la doppietta di Ettore Negretti. Genoa-Milan vale dunque lo Scudetto. 5 maggio 1901, il Grifone è favorito ma il Diavolo domina e stravince la Finale: 3-0 il punteggio nell'ultimo atto di Genova, deciso da un'autorete e dai gol di Kilpin e Negretti. Partono i festeggiamenti, i rossoneri sono Campioni d'Italia per la prima volta. Non solo Tricolore, però, perché per la seconda stagione consecutiva il Milan si aggiudica la Coppa Medaglia del Re.
