Luigi Radice, ex calciatore rossonero, siede in panchina durante l'avvio di stagione datato 1981/82. L'entusiasmo iniziale viene smorzato dal piazzamento al terzo posto, e conseguente eliminazione, nel gruppo di Coppa Italia. La partenza di campionato, invece, è caratterizzata da una insufficiente vena realizzativa che non permette alla squadra di concretizzare quanto costruito nei vari impegni, e anche morale e fiducia ne risentono. Bisogna infatti attendere la 13ª giornata per bissare il successo di Napoli arrivato nel terzo turno di A. Nel complesso, un girone di andata sottotono - con sole tre vittorie - mina le certezze della formazione milanista e rende tumultuoso il cammino nel torneo. A rinvigorire la situazione di difficoltà sul campo è l'infortunio di Franco Baresi, assente per diversi mesi dal terreno di gioco. Il Club prova a dare la scossa al giro di boa, optando per affidare la guida tecnica a Italo Galbiati al posto di Gigi Radice. Nel gennaio 1982, Giuseppe Farina diventa inoltre Presidente del Milan, susseguendo a Gaetano Morazzoni. Il cambio in panchina non porta gli effetti sperati, e nonostante un positivo rush finale con 8 punti - su 10 - conquistati nelle ultime cinque gare, i rossoneri chiudono al terzultimo posto in graduatoria che significa retrocessione. All'ultima giornata, il Milan rimonta il Cesena (2-3) ma una serie sfortunata di risultati dagli altri campi - unita alla reazione tardiva della squadra - non premia i rossoneri. A maggio, la formazione rossonera si aggiudica la Coppa Mitropa, chiudendo in testa al girone grazie a un pari, un ko e quattro successi.
