Tornato in Serie A, il Milan si presenta alla stagione 1983/84 con una formazione molto rinnovata soprattutto tra i difensori e i centrocampisti. Agli ordini del confermato Mister Castagner, spiccano gli arrivi degli stranieri Gerets in difesa e Blissett in attacco oltre alla promozione di un prodotto del Settore Giovanile: Filippo Galli. L'annata parte con quattro buone vittorie casalinghe (Verona, Catania, Sampdoria e Lazio) inframmezzate però da altrettanti ko esterni. La fase centrale della stagione, però, vede i rossoneri stabilizzarsi con 14 risultati utili nelle successive 16 giornate, viaggiando a buona velocità di crociera a metà classifica. Nonostante l'avvicendamento in panchina tra Castagner e Italo Galbiati, l'annata di Serie A si chiude all'ottavo posto, a breve distanza dai piazzamenti europei, con 32 punti. Capocannoniere stagionale è Oscar Damiani, con 11 reti tra il campionato e la Coppa Italia in cui il Milan si ferma ai Quarti di finale, contro la Roma che passa grazie a un gol nei supplementari del match di ritorno a San Siro.
