Il calciomercato estivo datato 1985 regala allo scacchiere milanista un colpo di livello assoluto: dalla Juventus arriva Paolo Rossi, vincitore del Pallone d'Oro nel 1982, anno in cui aveva trascinato l'Italia sul tetto mondiale. Il quinto posto della stagione precedente aveva assicurato ai rossoneri di Nils Liedholm, confermato alla guida tecnica, la partecipazione alla Coppa UEFA nell'annata di riferimento. L'avvio nei trofei nazionali, Serie A e Coppa Italia, è incoraggiante: nella prima fase di campionato il Milan si assesta tra le posizioni di vertice, qualificandosi inoltre agli Ottavi di coppa da secondo del girone. La stagione però si rivelerà travagliata a livello societario, Farina e Lo Verde si succederanno da Presidenti fino all'arrivo di Silvio Berlusconi. Il 20 febbraio 1986 segna una data storica: Berlusconi acquista il Milan, diventandone Presidente il successivo 24 marzo. L'imprenditore milanese inizia a costruire in dirigenza la propria formazione vincente: Adriano Galliani diventa Amministratore Delegato del Club, Ariedo Braida il Direttore Generale. Sul campo, invece, il finale di campionato è caratterizzato da un calo di risultati che conduce i rossoneri al settimo posto in graduatoria. Tra queste la conferma di Paolo Maldini, che dopo l'esordio nell'annata sportiva precedente mette in rilievo le proprie qualità, disputando 27 match in campionato e affermandosi come titolare nella linea arretrata della formazione rossonera.
Dopo cinque stagioni senza partecipare a una coppa europea, il Milan si riaffaccia ai trofei continentali partecipando alla Coppa UEFA. Il primo turno propone una sfida insidiosa all'Auxerre: sconfitti per 3-1 all'andata in Francia, i rossoneri reagiscono imponendosi 3-0 a San Siro - doppietta di Virdis e gol di Hateley - per centrare il passaggio del turno. Al secondo turno ci tocca il Lokomotive Lipsia della Germania Est: 2-0 per noi a San Siro, 3-1 tedesco al ritorno ma il gol di Virdis ci fa qualificare in virtù della regola dei gol in trasferta. L'avventura rossonera si chiude agli Ottavi contro i belgi del Waregem: decisivo il ko a San Siro per 1-2 al ritorno dopo l'1-1 dell'andata.
