È la prima stagione sotto la presidenza di Silvio Berlusconi. Il 1986/87 è il rinascimento rossonero, non immediato ma comunque evidente fin dai primi bagliori. Il mercato, per esempio, abbraccia colpi del calibro di Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giovanni Galli, Giuseppe Galderisi e Dario Bonetti. Un segnale forte, di risveglio e voglia di tornare a competere ai massimi livelli. La squadra ancora allenata da Nils Liedholm risponde subito presente, navigando nelle zone di vertice della classifica. Tante le vittorie, convincenti le prestazioni. Tra marzo e aprile, però, un inaspettato quanto vistoso calo di rendimento provoca un brusco stop, a pagarne le spese è il tecnico che dopo Avellino viene sollevato dall'incarico. Al suo posto, per dare la scossa, tocca a Fabio Capello. La nave si raddrizza, con il supporto fondamentale dei gol di Pietro Paolo Virdis, capocannoniere al termine del campionato. Il Milan agguanta il quinto posto al pari della Sampdoria, che vuol dire spareggio per qualificarsi in Coppa UEFA: ci pensa Daniele Massaro, grazie a una rete nei supplementari (1-0), a regalare il pass. In Coppa Italia, invece, il cammino della formazione rossonera si ferma agli Ottavi di finale.
