È una campagna acquisti importante quella che segue lo Scudetto da record. Papin, Savićević, Eranio, De Napoli, Lentini e Boban i nuovi volti dell'estate 1992, mentre Carlo Ancelotti saluta il calcio giocato. La Supercoppa Italiana da il via alla stagione: a San Siro van Basten e Massaro decidono la Finale contro il Parma (2-1), è il quinto trofeo della storia rossonera. La formazione di Mister Capello parte alla grande anche in campionato. Sette vittorie nelle prime sette giornate lanciano i rossoneri in vetta fin dal principio, e il girone di andata si chiuderà ancora senza ko e con diverse goleade, tra cui il 3-7 di Firenze, il 5-3 sulla Lazio e l'1-5 di Napoli. Al giro di boa, dunque, saranno 31 su 34 i punti conquistati, grazie a quattordici vittorie e tre pareggi. Alla 24ª giornata, a causa del ko interno contro il Parma, si interrompe l'imbattibilità in campionato che durava da addirittura 58 gare, striscia record in Serie A. Il ruolino di marcia del girone di ritorno in A è meno brillante, ma il Milan può festeggiare ancora: i rossoneri sono di nuovo Campioni d'Italia con una giornata di anticipo. Lo Scudetto è il numero 13 e corona una grande stagione.
In Champions League, invece, uno score perfetto accompagna i rossoneri fino alla Finale di Monaco di Baviera: dieci successi in altrettanti match tra Sedicesimi, Ottavi e Fase a gironi. Le avversarie superate sono, rispettivamente, Olimpia Lubiana, Slovan Bratislava, IFK Göteborg, Porto e PSV Eindhoven. All'ultimo atto, però, un Milan con molte assenze pesanti viene superato dal Marsiglia (1-0), in quella che sarà l'ultima presenza del tre volte Pallone d'Oro Marco van Basten.
