La prima novità è in panchina, senza più Capello dopo nove stagioni. Il nuovo allenatore della formazione rossonera è l'uruguaiano Tabárez. A livello di calciomercato si registrano le partenze di rilievo di Donadoni e Filippo Galli, mentre in entrata la squadra si muove in ogni reparto accogliendo Pagotto in porta, Vierchowod e Reiziger in difesa, Davids (e Blomqvist da gennaio) a centrocampo, Dugarry in attacco. La Supercoppa Italiana è il primo vero appuntamento in programma e dà già una direzione all'annata che si dimostrerà complicata: a San Siro il trofeo lo alza la Fiorentina (2-1). Il campionato inizia bene con un poker casalingo all'Hellas Verona nel pomeriggio del gol memorabile di Weah, che parte dall'area di rigore e scarta tutti gli avversari prima di battere il portiere. Un bagliore e poco più, perché iniziano presto le difficoltà. A più livelli: in Serie A, dove i rossoneri non riescono a primeggiare, e in Coppa Italia. Nella coppa nazionale il cammino si interrompe ai Quarti contro il Vicenza, poi vincitore a sorpresa del torneo. Il ko di Piacenza a inizio dicembre costa il posto a Tabárez, sostituito da una vecchia e storica conoscenza: Sacchi. Nemmeno il ritorno di Arrigo, però, riesce a risollevare le sorti di un'annata storta. Anche il nuovo anno rimane faticoso, i tanti punti persi costringono il Diavolo a non andare oltre l'11° posto in classifica. L'epilogo del 1996/97 suscita comunque emozioni ai tifosi milanisti, tristi ma orgogliosi nel giorno dell'addio al calcio di due bandiere del Club: capitan Baresi, di cui viene ritirata la maglia numero 6, e Tassotti.
Quella che è un'annata difficile in campo nazionale si conferma tale anche in territorio europeo. Il girone di Champions League inizia subito in salita, con i rossoneri rimontati due volte dal Porto, corsaro 3-2 a San Siro nella prima giornata. Ci riscattiamo a fine settembre, in un 4-1 esterno contro il Rosenborg dove brilla la stella di Marco Simone, a segno con una tripletta, ma un'altra rimonta - da 0-1 a 2-1 - subita stavolta dall'IFK Göteborg ci lascia a 3 punti al giro di boa. Il 30 ottobre superiamo 4-2 gli svedesi a San Siro, e il buon pari ottenuto a Oporto contro i lusitani (1-1) ci rende padroni del nostro destino in occasione dell'ultima giornata. Contro il Rosenborg ci presentiamo con Arrigo Sacchi in panchina al posto dell'esonerato Tabárez, ma il 2-1 dei norvegesi ci fa chiudere il girone al terzo posto.
