Tocca al Capello-bis, dopo un anno a Madrid, guidare ancora una volta la squadra. La volontà è quella di provare a reagire, mettendosi alle spalle una stagione senza sorrisi. La campagna acquisti è davvero movimentata: molte le partenze, ancora di più gli arrivi. Da Ba a Daino, da Kluivert a Maniero, da Taibi a Ziege, anche se i colpi più rumorosi sono Ganz (dall'Inter) e Leonardo (dal PSG). Con il ritorno di Donadoni e la promozione di Paolo Maldini a capitano. Il campo, però, rimane in salita come nell'annata passata targata Tabárez-Sacchi. L'inizio è negativo, i pareggi nel Derby e contro la Juventus non bastano per navigare ai vertici. I rossoneri non riescono ad avere continuità e la classifica ne paga le conseguenze fino al termine del campionato: il decimo posto a quota 44 punti è appena una posizione sopra di quella della Serie A precedente, non abbastanza per qualificarsi alle coppe europee. La (parziale) consolazione arriva in Coppa Italia, nella quale il Milan è protagonista eliminando Reggiana, Sampdoria, Inter con un roboante 5-0 nell'andata dei Quarti e Parma. Il primo atto della Finale si gioca a San Siro e lo decide Weah, ma la Lazio al ritorno riesce a rimontare - nonostante il vantaggio di Albertini - e all'Olimpico si impone 3-1 sulla formazione milanista aggiudicandosi il trofeo.
