Con lo Scudetto sul petto conquistato nell'annata precedente, i rossoneri si presentano allo start della stagione con uno degli acquisti più importanti della storia recente: Andriy Shevchenko. Insieme all'ucraino varcano la soglia di Milanello Gennaro Gattuso, Diego De Ascentis, José Antonio Chamot, José Mari e - a stagione in corso - anche Serginho. Il primo obiettivo stagionale sfuma in occasione della Finale di Supercoppa Italiana contro il Parma, vinta appunto dai ducali per 2-1 a San Siro con rete decisiva di Boghossian al 92'. Il cammino in campionato è sempre di alto livello ma non coincide con la lotta per lo Scudetto, che diventa un discorso limitato a Juventus e Lazio, in cui la spunteranno i biancocelesti dopo la delusione dell'anno precedente. I rossoneri chiudono al terzo posto a undici punti di distacco dalla testa della classifica, si qualificano all'edizione successiva della Champions League e si godono la grandiosa stagione d'esordio di Shevchenko, che vince la classifica marcatori con 24 reti. Un biglietto da visita di assoluto valore per l'ucraino. Il percorso in Coppa Italia si chiude ai Quarti di Finale nella doppia sfida contro l'Inter.
La stagione europea parte con uno 0-0 a Stamford Bridge contro il Chelsea, mentre il primo impegno a San Siro vede il 2-1 - gol di Leonardo e Shevchenko - dei ragazzi di Zaccheroni contro il Galatasaray. La sfida del 21 settembre, però, resterà l'unica nostra vittoria nella fase a gironi: le ultime quattro partite vedranno due pareggi interni (contro Hertha Berlino e Chelsea) e due ko di misura in trasferta, in Germania e in Turchia. Quest'ultimo, con la rimonta del Galatasaray nel finale, ci costa anche il 3° posto nel girone e la possibile retrocessione in Coppa UEFA.
