Fatih Terim sulla panchina rossonera è la prima novità dell'estate 2001. Non è l'unica, perché nel corso del calciomercato estivo, gli arrivi di Pirlo, Rui Costa, Inzaghi, Javi Moreno e Contra fanno da contraltare alle partenze di Bierhoff, Boban e Leonardo. Nonostante un bel successo nel Derby all'8ª giornata (2-4), l'incostante avvio di campionato del Milan conduce all'esonero di Mister Terim, sostituito da Ancelotti. L'avvio del regno di Carlo, al Milan in veste di giocatore dal 1987 al 1992, non porta una svolta immediata sul fronte Serie A, ma i rossoneri proseguono con decisione il proprio cammino nelle coppe. Si arena al penultimo atto il cammino in Coppa Italia, dove passa in Finale la Juventus con un 3-2 complessivo dopo le vittorie su Perugia e Lazio. In campionato, al termine di uno sprint finale con la sorpresa Chievo Verona, i rossoneri si piazzano al quarto posto in classifica, guadagnando il pass per i preliminari di Champions League per la stagione successiva.
I cinque successi in sei gare, tra andata e ritorno, nei primi tre turni di Coppa UEFA contro BATE Borisov, CSKA Sofia e Sporting CP trascinano i rossoneri agli Ottavi di finale nella competizione. Le vittorie su Roda JC - ai calci di rigore - e Hapoel Tel Aviv valgono l'accesso in Semifinale di Coppa UEFA. Ad attendere il Milan in Semifinale di Coppa UEFA, dopo trent'anni dall'ultima volta, è il Borussia Dortmund: all'andata un netto 4-0 sorprende la formazione rossonera che sfiorano la rimonta nel ritorno di San Siro, prima del 3-1 giallonero in pieno recupero.
