Con ancora vivo il ricordo della magica notte di Atene, il Milan 2007/08 inizia la sua stagione con una bella vittoria a Marassi contro il Genoa. I rossoneri conquistano alcune vittorie d'autore in trasferta (5-1 con la Lazio e 5-0 contro la Sampdoria) ma non riescono a vincere in casa per tutto il 2007 davanti al pubblico amico. Il nuovo anno inizia con il piede giusto e con una delle vittorie più memorabili della stagione. Il 13 gennaio i rossoneri battono per 5-2 il Napoli rompendo il tabù San Siro e festeggiando il ritorno dall'infortunio di Ronaldo (autore di una doppietta) e l'esordio assoluto del 18enne Alexandre Pato, in gol nel finale. Nelle settimane successive si mette in luce un altro giovanissimo, il prodotto della Primavera Alberto Paloschi, e in generale il Milan trova buona continuità di risultati. La primavera porta con sé una corsa a due, tra Milan e Fiorentina, per centrare l'ultimo posto utile in chiave Champions League 2008/09. Le vittorie su Reggina, Livorno e Inter permettono il sorpasso della formazione di Ancelotti che però cade, alla penultima giornata, sul campo del Napoli subendo il controsorpasso viola. Il successo del 18 maggio sull'Udinese è ininfluente: il Milan chiude quinto ed è costretto a partecipare alla Coppa UEFA.
La stagione internazionale parte con il Milan che vince la quinta Supercoppa Europea della sua storia battendo il Siviglia a Montecarlo. In autunno i rossoneri vanno bene in Champions: girone superato al primo posto con 13 punti contro Celtic, Benfica e Shakhtar. La maggiore soddisfazione della prima metà dell'anno arriva dal Giappone. A Yokohama, infatti, il Milan vince il Mondiale per Club battendo prima l'Urawa Reds in Semifinale e poi il Boca Juniors in Finale, un 4-2 firmato dalla doppietta di Inzaghi e dalle reti di Nesta e Kaká. Freschi di titolo iridato, i rossoneri però registrano l'eliminazione in Champions per mano dell'Arsenal agli Ottavi di finale.
