Per riscattare la mancata qualificazione in Champions League nella stagione precedente, il Milan parte in primo luogo dal mercato. Da un lato diversi addii, tra ritiri (Cafu, Fiori e Serginho) e cessioni (Gilardino, Oddo e Ronaldo); dall'altro innesti importanti con i rientri dai prestiti di Abbiati, Antonini, Borriello, gli acquisti di Flamini e Zambrotta e soprattutto di Ronaldinho, per la prima volta in Italia. La squadra parte con due sconfitte in campionato, ma reagisce immediatamente con undici risultati utili consecutivi: una striscia, che al decimo turno vede il Milan capolista, segnata dalle vittorie sul Napoli e nel Derby contro l'Inter, quando arriva il primo gol di Ronaldinho. Qualche pareggio di troppo allontana il Milan dalla vetta della classifica, e a fine girone d'andata i rossoneri si trovano al terzo posto. Gennaio è anche il mese dell'arrivo, in prestito dai Los Angeles Galaxy, di David Beckham e vede i rossoneri proseguire la loro marcia con due belle vittorie esterne sui campi di Bologna e Lazio. I ko contro Inter e Sampdoria, però, allontanano la formazione di Ancelotti dalla vetta e ai rossoneri serviranno nove risultati utili consecutivi per sigillare il piazzamento tra le prime quattro, per qualificarsi in Champions League. La certezza di evitare i preliminari arriva nell'ultimo turno, la vittoria per 2-0 a Firenze che è anche l'ultima da professionista per Paolo Maldini: il Milan chiude terzo con 74 punti.
Al campionato si affianca il rendimento europeo, con la Coppa UEFA che vede prima il preliminare contro lo Zurigo e poi un girone superato alle spalle del Wolfsburg e ai danni di Braga, Portsmouth e Heerenveen: arrivano 8 punti in quattro partite, con due vittorie inaugurali in Olanda e sui portoghesi prima dei pari sul campo degli inglesi e a San Siro contro i tedeschi. In Europa il cammino rossonero si ferma ai Sedicesimi di finale contro il Werder Brema, a causa di un beffardo doppio pareggio che costa l'eliminazione per la regola dei gol in trasferta.
