L'estate 2009 è fioriera in casa rossonera, con l'addio ad alcuni pilastri del Club come Mister Ancelotti, capitan Maldini, Shevchenko e Kaká. In panchina arriva Leonardo, che da Direttore Tecnico assume il ruolo di allenatore, mentre dal mercato si segnalano gli arrivi di Thiago Silva e Huntelaar oltre ai rientri di Abate e Oddo. La partenza è a rilento dal punto di vista dei risultati, la squadra svolta nella seconda metà di ottobre quando la partita contro la Roma diventa l'occasione per varare un cambio di modulo con tre punte - Ronaldinho, Borriello e Pato - davanti a un trequartista, Seedorf. Contro i giallorossi parte una serie di otto risultati utili consecutivi in campionato (con sette vittorie), momento positivo che riporta i rossoneri al secondo posto in classifica, e il ko interno a fine 2009 contro il Palermo viene ampiamente riscattato, a inizio 2010, dalle belle vittorie sui campi di Genoa e Juventus. Il girone di ritorno, aperto anche dal ritorno in prestito di David Beckham, vede i rossoneri sconfitti nel Derby complicando così la corsa Scudetto: la squadra, però, si rilancia tra febbraio e marzo. A inizio primavera il Milan è a un solo punto dalla vetta, ma alcune battute d'arresto nelle settimane successive - contemporaneamente al rendimento di Inter e Roma - stabilizzano la formazione di Leonardo al 3° posto in classifica, piazzamento che sarà sigillato da una bella vittoria sulla Juventus a San Siro nell'ultima giornata.
Un equilibrato e combattuto Gruppo C vede i rossoneri iniziare con due vittorie in trasferta che neutralizzano lo sfortunato ko interno con lo Zurigo. Se è una doppietta di Inzaghi a firmare il 2-1 del Vélodrome col Marsiglia, il 21 ottobre arriva una prima volta storica perché il Milan si impone per la prima volta al Santiago Bernabéu: contro il Real Madrid di Pellegrini finisce 3-2 grazie a Pirlo e alla doppietta di Pato. Passiamo il girone al secondo posto con 9 punti, agli Ottavi ci tocca il Manchester United campione in carica. All'andata lottiamo ma la squadra di Ferguson la spunta per 3-2, al ritorno i Red Devils dopo un primo tempo combattuto si impongono per 4-0 mettendo la parola fine alla nostra stagione europea.
