Ai nastri di partenza spicca l'innesto di Zlatan Ibrahimović, ma le novità non si fermano qui: Massimiliano Allegri è il nuovo tecnico dei rossoneri e può contare - tra gli altri - anche sugli arrivi di Robinho e Boateng. Da Dida a Kaladze, fino a Huntelaar e Borriello, le partenze invece nel corso della finestra estiva di calciomercato. Al 4-0 dell'esordio sul Lecce fa seguito un avvio altalenante a livello di risultati. A inizio novembre, però, il Milan cambia modulo - dal 4-3-3 iniziale al 4-3-1-2 - e arriva la svolta: all'11ª giornata ecco il balzo in cima alla classifica con il 3-1 ai danni del Palermo, vetta che non sarà più abbandonata. La cessione di Ronaldinho caratterizza la sessione di calciomercato invernale mentre la seconda metà di Serie A è di altissimo profilo: spiccano la vittoria a Torino contro la Juventus e i due 3-0 contro Napoli e Inter. L'apice allo stadio Olimpico di Roma: il pari (0-0) contro i giallorossi vale la conquista del Tricolore con due giornate di anticipo. Il Milan è Campione d'Italia per la diciottesima volta nella storia.
Inserito in prima fascia, il Milan inizia la sua Champions League nel migliore dei modi battendo l'Auxerre 2-0 a San Siro in quella che è la notte dei primi due gol rossoneri di Zlatan Ibrahimović. Seguono il pari sul campo dell'Ajax e la sconfitta di Madrid contro il Real. Il riscatto, contro i madrileni di Mourinho, arriva al ritorno con un 2-2 che vede anche gli ultimi due gol di Filippo Inzaghi nella massima competizione europea. Il passaggio del turno viene sugellato dal 2-0 esterno contro l'Auxerre (segnano Ibrahimović e Ronaldinho), ma l'avventura rossonera si interrompe agli Ottavi di finale. Contro il Tottenham è 0-1 a San Siro - gol di Crouch nel finale - e, nonostante i tentativi della squadra di Allegri, 0-0 nel ritorno di Londra.
