Il ritorno a casa di Kaká e la cessione di Kevin-Prince Boateng, questi i principali movimenti del calciomercato estivo datato 2013. I primi mesi in campionato sono avari di soddisfazioni, a inizio 2014 giunge un bel momento quando Kaká raggiunge quota 100 gol in rossonero. Qualche giorno più tardi il Club opta per un cambio in panchina nel tentativo di dare una scossa al cammino: Tassotti sostituisce momentaneamente Allegri, prima che la guida tecnica venga affidata a Clarence Seedorf. Nonostante l'esordio vincente dell'olandese sulla panchina rossonera e gli innesti di Honda e Taarabt - tra gli altri - risultati altalenanti condizionano anche l'avvio della seconda parte di stagione. L'eliminazione in Coppa Italia e in Europa è accompagnata da un'ottima reazione e da un incoraggiante striscia di risultati positivi in Serie A, soprattutto nel rush finale. A fine stagione, solamente la differenza reti negherà ai rossoneri la qualificazione alla seguente edizione dell'Europa League: il piazzamento all'ottavo posto in classifica esclude infatti il Milan dalle competizioni europee. L'epilogo di annata è anche ricordato per l'inaugurazione di Casa Milan, nuova sede del Club.
L'annata rossonera inizia dal play-off di Champions League contro il PSV Eindhoven, vinto dal Milan con un 4-1 complessivo in cui spicca un brillante 3-0 a San Siro con una doppietta di Boateng e un gol di Balotelli. La prima metà di stagione sorride solo parzialmente alla formazione di Mister Allegri, che fatica a trovare continuità nei risultati in campionato ma chiude il proprio girone europeo al secondo posto, piazzandosi dietro al Barcellona ma davanti ad Ajax e Celtic grazie soprattutto al doppio successo sugli scozzesi. L'avventura europea termina agli Ottavi contro l'Atlético Madrid: all'andata cediamo di misura nel finale, al ritorno siamo in partita in un combattuto primo tempo ma la squadra di Simeone la spunta con altre due reti negli ultimi 20'.
