L'estate 2015 è ricca di cambiamenti e novità in casa rossonera. In panchina Filippo Inzaghi viene sostituito da Siniša Mihajlović, mentre la formazione annovera diverse novità in tutti i reparti. Spiccano gli innesti di Romagnoli in difesa, Bertolacci e Kucka a centrocampo, Bacca e Luiz Adriano in un attacco che annovera anche il ritorno di Mario Balotelli. I risultati iniziali sono altalenanti, ma il 25 ottobre è una data che entra nella storia del Club e del campionato italiano: contro il Sassuolo Mihajlović lancia dal primo minuto, a 16 anni e 8 mesi, Gianluigi Donnarumma. Il classe '99 è il portiere più giovane nella storia della Serie A ad esordire dal primo minuto. I rossoneri trovano un buon abbrivio nell'avvio del girone di ritorno, con 9 risultati utili consecutivi in cui spicca il Derby vinto per 3-0 con i gol di Alex, Bacca e Niang. L'andamento, però, resta discontinuo e dopo la sconfitta del 9 aprile contro la Juventus la società solleva dall'incarico Mihajlović, sostituendolo con l'allenatore della Primavera Cristian Brocchi. Il cambio non inverte la tendenza in un campionato chiuso al 7° posto e fuori dai piazzamenti europei. L'annata, però, registra anche il buon percorso in Coppa Italia. Superati cinque turni eliminatori (nell'ordine Perugia, Crotone, Sampdoria, Carpi e Alessandria) il Milan torna, per la prima volta dal 2003, in Finale. A Roma, però, è la Juventus a imporsi per 1-0 dopo un tempo supplementare.
