Tornato in Europa dopo tre anni, il Milan si rinnova nell'estate 2017 con diversi innesti per avvicinarsi alla prima stagione completa della nuova proprietà cinese. Tra i vari arrivi si segnalano quelli di Leonardo Bonucci dalla Juventus in una difesa rinnovata anche dagli arrivi di Conti, Musacchio e Rodríguez; dei centrocampisti Biglia, Çalhanoğlu e Kessie e degli attaccanti Kalinić e André Silva. I rossoneri di Montella partono a buon ritmo in campionato con 12 punti nelle prime cinque giornate. Nelle successive nove partite di Serie A, però, il Milan coglie solo 8 punti e al termine dello 0-0 contro il Torino del 26 novembre viene sollevato dall'incarico Vincenzo Montella. Al suo posto, sulla panchina rossonera, arriva una leggenda del Club come Gennaro Gattuso. Dopo un periodo di rodaggio la squadra cambia marcia in un girone di ritorno che parte con 8 vittorie nelle prime 10 partite. Una flessione a inizio primavera (tre punti in cinque partite) non compromette il raggiungimento, a fine campionato, del 6° posto che vale l'accesso diretto all'Europa League, senza dover passare dai preliminari. Da sottolineare il percorso in Coppa Italia: dopo aver superato Hellas Verona, Inter e Lazio arriviamo alla Finale contro la Juventus. I bianconeri fermano la corsa rossonera con un 4-0 fin troppo severo, ma lo Scudetto vinto dalla squadra di Allegri assicura al Milan la partecipazione alla Supercoppa Italiana della stagione successiva.
Superati in modo brillante i preliminari contro Craiova (3-0 complessivo) e Škendija (7-0 tra andata e ritorno), i rossoneri inaugurano alla grande il girone vincendo 5-1 a Vienna contro l'Austria e 3-2 in casa contro il Rijeka con un gol all'ultimo respiro di Cutrone. Il passaggio del turno al primo posto viene sigillato da un nuovo 5-1 contro gli austriaci e da un doppio 0-0 con l'AEK Atene. Ai Sedicesimi arrivano due vittorie con altrettanti clean sheet contro i bulgari del Ludogorets. La stagione europea, però, si chiude agli Ottavi contro l'Arsenal di Wenger, che prima passa 2-0 a San Siro e poi rimonta i rossoneri all'Emirates.
