Il Milan 2018/19 riparte da Gennaro Gattuso e da un nuovo sponsor tecnico, con l'ingresso di PUMA tra i partner del Club. Il 10 luglio il controllo della società viene assunto dalla Elliott Management Corporation, e nei mesi successivi la dirigenza cambia con gli arrivi del presidente Paolo Scaroni, dell'AD Ivan Gazidis, del Direttore Generale Leonardo e di Paolo Maldini, nuovo Direttore dello Sviluppo Strategico dell'Area Sportiva. Il girone d'andata alterna soddisfazioni a delusioni: in campionato il Milan si mantiene in piena lotta per la Champions League, tra dicembre e gennaio i rossoneri si mettono alle spalle le battute d'arresto sommando 7 vittorie in 9 partite che valgono il 3° posto a undici giornate dalla fine grazie anche all'ottimo inserimento dell'attaccante polacco Piątek, arrivato a gennaio dal Genoa e protagonista con ben 11 gol in 21 partite. La volata finale per un piazzamento tra le prime quattro non premia la squadra di Gattuso: nonostante le quattro vittorie consecutive (Bologna, Fiorentina, Frosinone e SPAL) per chiudere la stagione, il Milan termina al quinto posto, a -1 dall'Inter, mentre in Coppa Italia il cammino si ferma in Semifinale contro la Lazio poi vincente della competizione. Il 2019/20, però, non varrà la terza partecipazione consecutiva a una competizione europea, a seguito dell'accettazione volontaria da parte di AC Milan di un'esclusione di un anno dalle competizioni europee per le violazioni della normativa UEFA sul Fair Play Finanziario.
La nostra avventura nel Gruppo F di Europa League inizia con due vittorie consecutive nel segno di Higuaín (match winner in Lussemburgo contro il Dudelange) e Cutrone, autore di una bella doppietta a San Siro contro l'Olympiakos. La squadra di Gattuso colleziona però un solo punto nelle due partite contro il Betis Siviglia, e nonostante il 5-2 di San Siro contro il Dudelange la qualificazione si decide all'ultima giornata di un girone alquanto equilibrato. È l'Olympiakos a prevalere: la sfida del Pireo non sorride alla squadra di Gattuso, che esce sconfitta per 3-1 e saluta l'Europa.
