Tra le stagioni della storia rossonera che si sono concluse senza la vittoria di un trofeo, l'annata 2019/20 si segnala come una delle più dense di eventi e avvenimenti. L'estate porta diverse novità, a partire dalla dirigenza e dalla panchina, dove Gennaro Gattuso lascia il posto a Marco Giampaolo. Il calciomercato porta con sé, invece, giocatori che si riveleranno importanti nelle annate successive: Bennacer e Krunić dall'Empoli, Hernández dal Real Madrid, Leão dal Lilla e Rebić dall'Eintracht Francoforte. Dopo la tournée negli Stati Uniti l'avvio di campionato è avaro di soddisfazioni, con quattro sconfitte nelle prime sei giornate di campionato che portano all'esonero di Giampaolo e all'arrivo, in panchina, di Stefano Pioli. Anche col nuovo allenatore la squadra stenta a prendere ritmo e continuità in termini di risultati, con due belle vittorie esterne consecutive a Parma e Bologna seguite da uno 0-0 interno col Sassuolo e da una dura sconfitta a Bergamo nell'ultima partita del 2019. Con l'ingresso dell'anno nuovo, però, tutto cambia. Proprio a ridosso di fine anno il Milan annuncia il grande ritorno di Zlatan Ibrahimović, che torna a vestire il rossonero promettendo di riportare la squadra al successo. Dopo un pari nel secondo esordio di Ibra contro la Samp, la formazione di Pioli si rilancia con 14 punti nelle successive 7 partite. La sconfitta dell'8 marzo 2020 contro il Genoa, però, segna anche l'ultima partita disputata prima del lockdown causato dal Covid-19. Il mondo cambia come conseguenza della pandemia, e a cambiare completamente - alla ripresa della stagione sportiva, tre mesi dopo - è anche l'annata del Milan. Uno sfortunato 0-0 a Torino nella Semifinale di ritorno chiude, con l'imbattibilità nei match contro SPAL, Torino e Juventus, l'avventura in Coppa Italia. Dal 22 giugno, invece, riprende il campionato e lo fa con un'incredibile striscia di 12 risultati utili consecutivi. 9 vittorie e 3 pareggi che portano il Milan a chiudere al 6° posto, conquistando l'accesso all'Europa League e legandosi anche per le stagioni successive a Stefano Pioli.
