Il campionato parte alla grande, con quattro vittorie consecutive nelle prime quattro giornate tra cui il Derby contro l'Inter. Mentre il mercato porta altre pedine importanti come Tonali, Díaz, Tătăruşanu e i riscatti di Kjær e Saelemaekers, l'imbattibilità del Milan prosegue fino all'inizio del 2021. La squadra di Pioli cade a gennaio, in casa, contro Juventus e Atalanta ma si laurea comunque campione d'inverno con 43 punti in 19 giornate. Gennaio è anche mese di mercato, e a Milanello sono tre gli arrivi: se quelle di Meïté e Mandžukić sono parentesi di breve durata, la storia tra Fikayo Tomori e la maglia rossonera sarà sicuramente più duratura. Febbraio è tendenzialmente più avaro di soddisfazioni: le sconfitte contro Spezia e Inter costano la vetta della classifica, con i nerazzurri che si aggiudicano anche il Derby nei Quarti di Coppa Italia. Il Milan riprende il suo cammino in campionato, a cominciare da un prezioso successo all'Olimpico contro la Roma. I rossoneri formato trasferta trovano punti importanti in campi delicati (Verona, Firenze e Parma), ma arrivano al rettilineo finale di maggio con un duro ko sul campo della Lazio. Nelle ultime cinque partite, però, la reazione è eccellente. Quattro vittorie (tra cui due successi esterni in tre giorni su Juventus e Torino), un pareggio, 0 gol subiti con il ritorno in Champions League sigillato dalla doppietta di Kessie a Bergamo, il 23 maggio 2021.
Una stagione anomala per calendario e segnata dalle porte chiuse in tutti gli stadi parte, per il Milan di Stefano Pioli, con i preliminari in gara secca di Europa League. Passato il turno in Irlanda contro lo Shamrock Rovers e a San Siro contro il Bodø/Glimt, tra i rossoneri e la fase a gironi c'è lo spareggio in Portogallo contro il Rio Ave. Una sfida epica, decisa al 24° rigore dopo il 2-2 al 120', che forgia la formazione di Pioli e ne rivela il carattere. I rossoneri passano poi un equilibrato Gruppo H in prima posizione davanti al Lilla e superano anche i Sedicesimi in Europa League, cedendo di misura agli Ottavi contro il Manchester United nonostante un orgoglioso pareggio a Old Trafford.
