Con lo Scudetto sul petto e il passaggio di proprietà - da Elliott a RedBird - il Milan Campione d'Italia in carica inaugura il suo campionato con quattro vittorie (tra cui uno spettacolare Derby contro l'Inter) e due pareggi nelle prime sei giornate. Lo scontro diretto contro il Napoli del 18 settembre segna il primo ko in campionato in oltre 9 mesi, ma la formazione rossonera reagisce alla grande con quattro successi di fila. Un calendario anomalo dovuto al Mondiale invernale in Qatar porta il Milan, alla sosta invernale, in seconda posizione a -8 dai lanciatissimi partenopei. Il 2023 ricomincia con un buon successo a Salerno, che resterà però l'unico di un gennaio difficile. Due punti in quattro partite di campionato, due sconfitte in Supercoppa e in Coppa Italia per il momento più delicato dell'era Pioli. La reazione arriva a febbraio, dopo il Derby perso contro l'Inter. Il Milan passa alla difesa a tre e si rilancia, anche grazie alla scoperta del talento di Malick Thiaw. Marzo è ondivago, mentre aprile è più ricco di soddisfazioni. Tutto parte il 2, primo atto di una triplice sfida al sorprendente Napoli di Spalletti, lanciato verso un meritato Scudetto ma battuto al Maradona per 4-0. L'Europa toglie energie preziose a un gruppo che però, con tre vittorie consecutive, chiude il campionato al quarto posto confermandosi in Champions League per la terza stagione di fila.
Positivo il percorso in Champions League: nonostante due sconfitte contro il Chelsea i rossoneri di Pioli superano il girone con 10 punti, sigillando il passaggio del turno con un doppio 4-0 contro la Dinamo a Zagabria e il Salisburgo a San Siro. Agli Ottavi l'incrocio è col Tottenham guidato da Antonio Conte, 180' decisi da un gol di Brahim Díaz all'andata e da una prova orgogliosa e generosa dei rossoneri al New White Hart Lane. Arriviamo ai Quarti, con un inedito derby italiano contro il Napoli che segue l'incrocio di campionato. Contro i partenopei passiamo noi - Bennacer firma l'1-0 all'andata, in Campania finisce 1-1 - e, dopo 16 anni, si aprono le porte delle Semifinali di Champions League. Una cavalcata memorabile termina con la sconfitta nel doppio confronto contro l'Inter.
