L'estate 2023 porta con sé tantissime novità a livello di mercato, con una rosa fortemente rinnovata soprattutto tra centrocampo - Loftus-Cheek, Musah, Pulisic e Reijnders - e attacco, con gli arrivi di Chukwueze, Jović e Okafor. La partenza del campionato è convincente, arrivano tre vittorie in altrettante partite con Bologna, Torino e Roma con la squadra che è in grado di reagire bene anche al ko nel Derby: alla seconda sosta per le nazionali siamo primi con 21 punti in 8 giornate. Nelle successive quattro partite di campionato, però, arrivano soltanto due pareggi: una sequenza di risultati che ci fa rallentare anche se chiudiamo il 2023 facendo percorso netto a San Siro. Al giro di boa siamo saldamente al 3° posto con 39 punti, e il resto dell'inverno vede la squadra procedere bene in campionato: da gennaio alla pausa di marzo facciamo 26 punti in 11 partite, consolidando il 2° posto e avvicinando la certezza della qualificazione alla Champions League 2024/25, risultato che arriva con grande anticipo sulla fine della stagione. In Coppa Italia superiamo brillantemente il Cagliari agli Ottavi (4-1) prima di fermarci ai Quarti contro l'Atalanta, poi finalista della competizione. L'annata si chiude il 25 maggio e, soprattutto, con l'omaggio tributato al termine di Milan-Salernitana a tre grandi protagonisti degli ultimi anni rossoneri: Olivier Giroud, Simon Kjær e Mister Stefano Pioli.
L'urna di Nyon non è sicuramente benevola, dal momento che i rossoneri vengono inseriti nel vero e proprio girone di ferro della Champions League 2023/24: il Gruppo F composto anche da Paris Saint-Germain, Borussia Dortmund e Newcastle. La stagione europea parte con due 0-0, a San Siro contro gli inglesi (che in estate avevano firmato Sandro Tonali) e in Germania, e le speranze di qualificazione appaiono ridotte dopo la sconfitta per 3-0 a Parigi. Nel momento più complicato della stagione, però, la squadra reagisce d'orgoglio e batte in rimonta i francesi a San Siro con uno splendido 2-1 firmato Leão-Giroud. A toglierci la possibilità di essere padroni del nostro destino è il ko interno (1-3) contro il Borussia Dortmund, dal momento che la vittoria dell'ultima giornata a Newcastle non ci porta più in alto del 3° posto che significa Europa League. Il 2024 europeo parte bene, perché superiamo prima gli spareggi contro il Rennes (5-3 complessivo) e gli Ottavi contro lo Slavia Praga, vincendo sia all'andata a San Siro che nel ritorno in Repubblica Ceca. La stagione continentale termina però con l'inedito derby italiano contro la Roma ai Quarti, quando due risultati di misura premiano la squadra di De Rossi.
