Dopo essersi fatto notare nelle schiere del Cesena, Massimo Ambrosini arriva al Milan nell'estate del 1995, appena compiuta la maggiore età. Completata la formazione nel corso di una stagione in prestito al Vicenza, che giunge fino alle semifinali di Coppa delle Coppe, il centrocampista di Pesaro torna alla base. Apprezzato da tutti gli allenatori per la sua capacità di non arrendersi mai, dà il meglio di sé con Ancelotti, che lo valorizza nel suo schema ad "Albero di Natale". Dopo aver vinto tutto, eredita la fascia da Maldini e solleva da capitano la coppa dello scudetto 2011 e la Supercoppa di Lega nello stesso anno.
