Mossi i primi passi nella natia Monza, Daniele Massaro completa la sua formazione alla Fiorentina, per arrivare finalmente al Milan nel 1986. In otto stagioni in rossonero, interrotte da un’ultima parentesi nella Roma, l’attaccante rossonero si aggiudica quattro Scudetti, due Coppe dei Campioni, tre Supercoppe Europee, due Coppe Intercontinentali e tre Supercoppe di Lega. Sempre presente nei momenti decisivi, lega il suo nome a doppio filo alla finalissima di Atene del 1994 con il Barcellona, spianata da una sua doppietta fulminante.
