Dopo la stagione del risveglio, arriva la stagione della vera riscossa. In panchina siede Arrigo Sacchi, strappato al Parma e rivoluzionario nelle idee di gioco. L'estate è scoppiettante e porta con sé grandi giocatori: gli italiani Carlo Ancelotti e Angelo Colombo, gli stranieri Ruud Gullit e Marco van Basten. L'avversario da battere è il Napoli di Maradona, campione in carica. Due date: 3 gennaio 1988 e soprattutto 1 maggio 1989. Prima a San Siro il Milan domina gli azzurri (4-1), poi in casa partenopea passa 3-2 (doppietta di Virdis e gol di van Basten) in una sorta di Finale Scudetto. 45 punti dopo 30 giornate bastano e avanzano alla formazione rossonera - nonostante un doppio pareggio dopo l'impresa al San Paolo - per cucirsi il Tricolore, l'undicesimo della nostra storia a otto anni di distanza dal precedente. Una rimonta da sogno. Dalla leadership di capitan Franco Baresi alla potenza di Ruud Gullit, fresco di Pallone d'Oro: sono questi gli estremi del ritorno al successo, che riaccende definitivamente la passione del popolo milanista.
Dopo una stagione d'assenza dalle coppe europee torniamo, come conseguenza dello spareggio vinto contro la Sampdoria al termine della Serie A 1986/87, a giocare la Coppa UEFA. L'urna non è sicuramente benevola e al primo turno ci toccano gli spagnoli dello Sporting Gijón, un doppio confronto che parte in salita con la sconfitta esterna per 1-0 nel match d'andata. Ci riscattiamo alla grande al ritorno, nel campo neutro di Lecce: una doppietta di rigore di Virdis e un gol di Gullit valgono il passaggio del turno. Anche il secondo turno parla spagnolo, dal momento che il sorteggio ci abbina all'Espanyol. L'andata è in casa rossonera - ancora a Lecce - e i catalani si impongono per 2-0: la nostra stagione europea termina così dopo lo 0-0 del ritorno.
