Al timone ancora Arrigo Sacchi, in campo la formazione che pochi mesi prima ha stravinto al Camp Nou la Coppa dei Campioni contro la Steaua Bucarest. Una rosa che si rinforza con gli arrivi di Marco Simone, Diego Fuser e Giovanni Stroppa. In campionato è sfida punto a punto con il Napoli di Maradona, con i partenopei che la spuntano in volata approfittando di una lieve flessione dei rossoneri. Importante anche il cammino in Coppa Italia con il raggiungimento della Finale, che vede però il successo della Juventus in quella che è la partita inaugurale del nuovo San Siro, ristrutturato per i Mondiali di Italia '90.
La grande competitività dei rossoneri in ogni singola competizione vede la squadra di Sacchi sollevare il primo trofeo stagionale a inizio dicembre: è la 1ª Supercoppa Europea della nostra storia, conquistata nella doppia sfida contro il Barcellona (1-1 e 1-0). Il 17 dicembre a Tokyo ci aggiudichiamo anche la 2ª Coppa Intercontinentale a vent'anni dalla prima volta: una rete di Evani all'ultimo minuto dei supplementari ci permette di battere l'Atlético Nacional de Medellín. Le vittorie non sono finite e il 23 maggio 1990, al Prater di Vienna, i rossoneri conquistano la seconda Coppa dei Campioni consecutiva (4ª complessiva) battendo il Benfica con gol di Rijkaard. A fine anno il podio del Pallone d'Oro sarà di nuovo tutto rossonero: van Basten, Baresi e Rijkaard.
