Reduci dal successo in Finale di Coppa dei Campioni dell'annata precedente, i rossoneri di Mister Sacchi aggiungono due pedine importanti al proprio scacchiere come Angelo Carbone e Sebastiano Rossi. La stagione parte con il piede giusto con quattro successi nelle prime cinque giornate di Serie A e il passaggio del turno in Coppa Italia (competizione in cui la squadra giunge fino in Semifinale). Il cammino in campionato prosegue nelle posizioni di vertice, ma dopo un campionato di testa i rossoneri terminano la Serie A al secondo posto, in coabitazione con l'Inter, dietro la Sampdoria campione. A fine stagione Arrigo Sacchi lascerà la panchina milanista, per trasferirsi in Nazionale dopo quattro stagioni esaltanti.
La stagione internazionale parte con la conquista della seconda Supercoppa UEFA. Di fronte, la Sampdoria di Boškov, detentrice della Coppa delle Coppe 1989/90, superata 2-0 nel match di ritorno grazie a Gullit e Rijkaard dopo l'1-1 dell'andata. A dicembre il Milan raggiunge un altro traguardo prestigioso: a Tokyo si disputa la Finale della Coppa Intercontinentale tra i rossoneri e i paraguaiani dell'Olimpia Asunción. Una doppietta di Rijkaard e, in mezzo, il gol di Stroppa regalano il trofeo alla formazione milanista, che diventa così il Club europeo più vincente nella competizione. In Coppa dei Campioni, invece, dopo aver superato l'ostacolo Club Brugge agli Ottavi, i rossoneri vengono eliminati dall'Olympique Marsiglia al turno successivo. Causa dell'eliminazione il 3-0 a tavolino a favore dei francesi nel match di ritorno dopo l'1-1 di San Siro, dovuto all'abbandono del campo per via di problemi all'impianto di illuminazione sul punteggio di 1-0 per i padroni di casa. L'episodio costerà caro al Milan, squalificato per un anno dalle competizioni europee.
