Dopo tre Scudetti consecutivi, la squadra esordisce nel 1994/95 vincendo la Supercoppa Italiana contro la Sampdoria. L'estate vede il ritorno di Gullit dalla stessa Sampdoria dopo una sola stagione. L'annata non ripete però i bagliori dell'incredibile 1993/94. In campionato, i rossoneri non tengono il passo delle migliori e incappano in 3 sconfitte nelle prime 8 uscite di Serie A. Se il rendimento in ambito nazionale non è quello dei tre anni precedenti - il Milan chiude la stagione al quarto posto alle spalle di Juventus, Lazio e Parma - in campo europeo la formazione di Capello si dimostra competitiva ai massimi livelli.
A Tokyo la formazione argentina del Vélez Sarsfield sorprende i rossoneri nella Finale di Coppa Intercontinentale, ma la Supercoppa Europea stavolta ci sorride: battuto l'Arsenal nella doppia sfida. In Champions League siamo nuovamente protagonisti, nonostante una partenza in campo neutro (a Trieste) per la squalifica di San Siro per due turni. Superiamo ai Quarti di finale il Benfica e in Semifinale il Paris Saint-Germain, e accediamo alla Finale di Vienna (la terza consecutiva per noi) contro l'Ajax dell'ex Rijkaard, ma anche di due futuri rossoneri come Seedorf e Kluivert: è proprio di Kluivert il gol decisivo, il titolo è degli olandesi.
