Quella del 2006 è un'estate particolarmente piena di vicissitudini, a cui si aggiungono le partenze di Rui Costa, Stam e Shevchenko, che viene rimpiazzato dal brasiliano Ricardo Oliveira, che eredita ruolo e numero (7) del fuoriclasse ucraino. Oltre a lui, arrivano Gourcuff, Favalli e Bonera. Milanello riaccoglie anche i cinque campioni del mondo azzurri (Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso e Gilardino), e la stagione, sempre sotto la guida di Carlo Ancelotti, inizia molto presto. Sul campionato della formazione rossonera gravano gli 8 punti di penalizzazione, scoria del processo estivo, e ben presto i rossoneri si defilano dalla lotta di vertice, per concentrarsi principalmente sugli impegni europei, pur riuscendo a centrare l'obiettivo del quarto posto. A fine stagione, Alessandro Costacurta lascia il calcio.
Il 9 agosto 2006 la squadra è già in campo a San Siro contro la Stella Rossa nell'andata dei preliminari di Champions League: nel giorno del suo 33º compleanno, Inzaghi decide la sfida. Il Milan si aggiudica anche il ritorno e accede alla fase a gironi. Kaká si prende la squadra sulle spalle e chiude l'annata europea da capocannoniere assoluto con 10 reti; il Milan supera il raggruppamento con Anderlecht, AEK e Lille, e ingrana le marce alte imponendosi nelle doppie sfide con Celtic, Bayern Monaco e Manchester United, dando vita a quella che è stata rinominata "la partita perfetta". Ad Atene arriva anche la rivincita sul Liverpool dopo la sconfitta del 2005, la doppietta di Inzaghi per il 2-1 finale vale la 7ª Champions League della nostra storia.
