I rossoneri di Mister Allegri si affacciano alla nuova stagione con un successo prestigioso: il 2-1 nel Derby di Pechino del 6 agosto - Ibrahimović e Boateng i marcatori - certifica la conquista della sesta Supercoppa Italiana della nostra storia. Il ruolino di marcia in campionato fatica a ingranare in avvio, ma i dodici risultati utili consecutivi ottenuti prima della sosta natalizia - tra cui il memorabile 3-4 di Lecce - portano il Milan a ridosso della vetta. Nel momento cruciale della stagione, la formazione rossonera è costretta a rinunciare a diversi uomini chiave - tra cui Thiago Silva, Pato, Boateng, Gattuso e Cassano. Poche giornate dopo il discusso pari di San Siro (1-1) nello scontro diretto con la Juventus, il Milan scivola al secondo posto in classifica - piazzamento in cui concluderà il campionato. Il 2-1 al Novara deciso da Inzaghi nell'ultima giornata precede l'addio di alcune leggende del Club: dallo stesso SuperPippo a Gattuso, passando per Nesta, Seedorf, Zambrotta e van Bommel. Tra le numerose note positive della stagione, Zlatan Ibrahimović si laurea capocannoniere con 28 reti - seguito dalla sorpresa Nocerino in doppia cifra - mentre i rossoneri raggiungono quota 100 marcature tra tutte le competizioni.
In Europa i campioni d'Italia in carica partono bene, pareggiando al 92' a Barcellona con Thiago Silva e ottenendo due vittorie importanti a San Siro contro Viktoria Plzeň e BATE Borisov, propedeutiche al superamento del gruppo al secondo posto. Agli Ottavi la squadra di Allegri domina l'Arsenal a San Siro (vincendo 4-0) prima di soffrire nel ritorno a Londra. Alla fine i rossoneri tornano comunque tra le prime otto d'Europa, ma l'avventura in Champions termina ai Quarti contro il Barcellona poi campione a Wembley.
