È la seconda stagione di Arrigo Sacchi al timone dei rossoneri: la prima è culminata con lo Scudetto 1987/88 conquistato al Sinigaglia di Como, mentre nel 1988/89 il grande obiettivo è la conquista della Coppa dei Campioni. Al duo Gullit-van Basten (sfortunato nella sua prima annata milanista), si aggiunge Frank Rijkaard, per dare vita al celebre "trio degli olandesi". In campionato - tornato a 18 squadre dopo 21 anni - la formazione milanista cede ben presto il passo all'Inter di Trapattoni, che vince lo Scudetto con ampio margine davanti al Napoli e ai rossoneri. A giugno arriva la vittoria nella prima edizione della Supercoppa di Lega contro la Sampdoria: 3-1 di Rijkaard, Mannari e van Basten.
In campo europeo, invece, il cammino è difficile ma entusiasmante. Al primo turno il Milan elimina il Vitocha Sofia, poi passa attraverso la nebbia di Belgrado per eliminare ai rigori la Stella Rossa. Ai Quarti di finale superiamo il Werder Brema, in Semifinale l'indimenticabile doppia sfida contro il Real Madrid: 1-1 al Bernabeu, 5-0 rossonero a San Siro e biglietto per la Finale di Barcellona. Al Camp Nou il 24 maggio 1989 è un esodo rossonero: oltre 90mila tifosi riempiono lo stadio per il 4-0 sulla Steaua Bucarest che ci consegna la Coppa dei Campioni, la terza del nostro palmarès a vent'anni dall'ultima del 1969.
