Tra campo e vicende societarie, la stagione 1966/67 regala diverse novità al popolo rossonero. Il Milan del nuovo Presidente Luigi Carraro opta per affidare la panchina a Mister Arturo Silvestri, ex difensore della formazione milanista chiamato alla guida della squadra in estate. Le prime mosse di calciomercato riguardano il pacchetto arretrato: salutato Cesare Maldini, il reparto viene rinforzato con gli acquisti di Rosato e Anquilletti. Ma il 1966 è anche l'anno ricordato per il trasferimento della sede del Club in via Filippo Turati. Il cammino in campionato si rivela tortuoso e complicato fin dal principio, ed è nella coppa nazionale che il Milan si toglierà le migliori soddisfazioni. I troppi pareggi - ben 15 - frenano le ambizioni del Milan in Serie A, conclusa all'ottavo posto in graduatoria, mentre in Coppa Mitropa l'eliminazione arriva agli Ottavi.
In Coppa Italia, però, è un altro Milan. I rossoneri superano nell'ordine Pisa, Modena, Torino, Lecco e Juventus, quest'ultima ai supplementari, approdando meritatamente in Finale. Nell'ultimo atto di Roma basta un gol di Amarildo per battere il Padova (1-0) e dare il via ai festeggiamenti: Gianni Rivera, capitano e miglior marcatore della competizione con 7 reti, alza la coppa al cielo, la prima nella storia del Club. La conquista del trofeo vale anche la qualificazione alla Coppa delle Coppe dell'annata successiva.
