

È dal giugno 1985 che il Milan non elimina la Juventus in un doppio confronto ad eliminazione diretta in Coppa Italia. In quella estate, le due gare dei Quarti, le Semifinali e le due Finali erano in calendario tra il 12 giugno e il 3 luglio. Nell'andata dei quarti di finale, i rossoneri avevano pareggiato 0-0 contro i bianconeri. Nella gara di ritorno al Comunale, dopo un campionato che era stato vinto dal Verona, il Milan riuscì ad imporsi 1-0 con un gol di Virdis contro la squadra di Tacconi, Cabrini, Scirea e compagni allenata da Giovanni Trapattoni. Quella qualificazione arrivava dopo la Finale di Coppa Italia vinta ai rigori dal Milan sulla Juventus nel luglio 1973.
Sembrava quindi che, storicamente, fosse di buon auspicio per il Milan misurarsi contro la Juventus in Coppa Italia. Dal gol di Virdis, in poi, invece le cose sono cambiate. Il Milan, nei tornei eliminatori, ha battuto la Juventus in Champions League e in Supercoppa di Lega, ma non in Coppa Italia. Le tre finali perse nel 1990, nel 2016 e nel 2018 non sono purtroppo da sole. Ci sono state anche diverse qualificazioni bianconere nei Quarti di finale e soprattutto in Semifinale. I rossoneri si sono sempre ritrovati in campo nella gara decisiva allo Stadium e non a San Siro. I massimi risultati sono stati i tempi supplementari nella semifinale del marzo 2012 e nei quarti di finale del gennaio 2013.
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