Reduce dalla vittoria del nono Scudetto, il Milan si affaccia alla stagione 1968/69 forte anche di cinque rossoneri - Anquilletti, Lodetti, Prati, Rivera e Rosato - campioni d'Europa con la Nazionale in estate. Dopo il superamento del girone di Coppa Italia (chiusa ai Quarti contro il Torino), il campionato della formazione di Rocco parte con cinque vittorie e due pareggi nelle prime sette giornate. In vetta è testa a testa con Fiorentina e Cagliari, a fine girone d'andata il Milan è terzo ma a distanza ridotta da sardi e toscani. L'equilibrio permane anche nel corso del ritorno, quando la difesa meno battuta del campionato - solo 12 gol subiti - non basta per la vittoria del secondo Tricolore consecutivo, con la Fiorentina che si laurea Campione d'Italia a +4 su Cagliari e Milan, seconde a pari merito.
A diventare memorabile è il percorso europeo, a cui i rossoneri si affacciano da detentori della Coppa delle Coppe. Il cammino in Coppa dei Campioni parte con la rimonta sul Malmö: al ko per 2-1 in Svezia segue il successo per 4-1 nel ritorno a San Siro. Ai Quarti di finale il Milan elimina il Celtic, campione due stagioni prima (0-0 in casa all'andata, 1-0 in Scozia al ritorno) mentre in Semifinale la squadra di Rocco supera il Manchester United detentore del trofeo: il 2-0 di San Siro, firmato Sormani-Hamrin, prevale sull'1-0 inglese al ritorno. È Finale al Santiago Bernabéu di Madrid, e quella del 28 maggio 1969 diviene una notte indimenticabile. Il Milan, infatti, batte 4-1 l'Ajax con una tripletta di Pierino Prati - a oggi l'ultimo a segnare tre gol in una Finale della massima competizione europea - e un gol di Sormani, laureandosi campione d'Europa per la seconda volta.
