Per i rossoneri è una stagione di rilancio, che inizia con un nuovo allenatore - Alberto Zaccheroni - e due nuovi acquisti di spessore come Oliver Bierhoff e Thomas Helveg, ma anche altri nomi come Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N'Gotty, Federico Giunti e Andrés Guglielminpietro. La squadra, schierata con il 3-4-3 tanto caro all'allenatore romagnolo, trova un suo equilibrio partita dopo partita e si stabilizza presto nelle zone alte della classifica, nel vivo della lotta per i quattro posti che valgono il ritorno in Champions League. A laurearsi campione d'Inverno, a sorpresa, è la Fiorentina di Giovanni Trapattoni ma il Milan, così come la Lazio, segue a ruota. Il girone di ritorno vedrà poi un appassionante duello tra rossoneri e biancocelesti. Il Milan, che dopo due stagioni buie non partiva certo con i favori del pronostico, inizia a macinare punti nel finale di campionato, grazie all'alchimia tra allenatore, senatori e nuovi arrivi. Nel nuovo testamento rossonero l'impresa delle ultime sette giornate della stagione 1998/99 occupa una pagina speciale, perché conduce a uno Scudetto tanto bello quanto inatteso ai nastri di partenza, e che celebra nel miglior modo possibile l'anno del centenario della fondazione del Club. Nelle ultime sette partite la formazione di Zaccheroni conquista tutti i 21 punti disponibili, annullando il gap con la Lazio e coronando la rimonta con il successo decisivo nel pomeriggio del Curi di Perugia. Arriva così il 16º Scudetto della nostra storia.
