Come la precedente, anche l'estate 2024 porta diverse novità a Milanello. A cominciare dalla guida tecnica, con Paulo Fonseca che prende il posto di Stefano Pioli diventando il primo allenatore portoghese della nostra storia. Dal mercato i volti nuovi sono quelli di Pavlović, Emerson Royal, Fofana, Abraham e Morata. Il campionato inizia con alcuni risultati deludenti, ma il 22 settembre i rossoneri sembrano sbloccarsi tornando a vincere il Derby dopo due anni, con lo splendido gol di Gabbia nel finale. In verità la squadra fatica a trovare continuità in campionato, e i tanti cambiamenti invernali - dall'avvicendamento in panchina tra Fonseca e Sérgio Conceição agli arrivi dal mercato di Walker, Bondo, João Félix, Sottil e Gimenez, tutti negli ultimi giorni della sessione - non sortiscono l'effetto sperato, col campionato che si chiude all'ottavo posto. Le soddisfazioni migliori sul fronte nazionale arrivano nelle coppe: prima la Supercoppa Italiana, conquistata a Riyadh a inizio gennaio con le vittorie in rimonta su Juventus e Inter per il 50° trofeo della storia rossonera, poi la Coppa Italia dove la squadra si spinge fino alla Finale di Roma con le brillanti eliminazioni ai danni di Roma e Inter. L'epilogo, però, è amaro perché la squadra cede al Bologna nell'atto conclusivo dell'Olimpico.
La prima annata della nuovissima Champions League a "fase campionato" vede una partenza in salita per i rossoneri, che cedono contro due squadre di rango come Liverpool e Bayer Leverkusen nelle prime due giornate. La reazione, però, è eccellente poiché seguono cinque vittorie consecutive contro Brugge, Slovan Bratislava, Stella Rossa, Girona e, soprattutto, Real Madrid che portano i rossoneri a un passo dalla qualificazione diretta agli Ottavi di finale. L'ultima giornata però vede la beffarda sconfitta di Zagabria contro la Dinamo, risultato che obbliga il Milan al Playoff di febbraio contro il Feyenoord. L'andata a Rotterdam vede gli olandesi vincere di misura, e nonostante il gol dopo 41" di Santiago Gimenez nel ritorno di San Siro i rossoneri non vanno oltre l'1-1 terminando così la loro stagione europea.
